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2019年初级药师考试重点知识点:苯丙素类

中华考试网    2019-03-27   【

苯丙素类

三、苯丙素类

1.苯丙酸

典型化合物及生物活性

熟练掌握

2.香豆素

(1)结构类型

掌握

(2)理化性质与显色反应
(异羟肟酸铁反应掌握)

掌握

(3)典型化合物与生物活性

熟练掌握

3.木脂素

典型化合物及生物活性

熟练掌握

  苯丙素类

  凡是由一个或几个C6-C3单位构成的天然成分均称为苯丙素类,包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素等。

  一、苯丙酸(熟练掌握)

  植物中分布的苯丙酸大多含有酚羟基,常见的有对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸等。

  金银花、菌陈中的绿原酸(也称为3-咖啡酰奎宁酸),具有抗菌利胆的作用。

  阿魏酸,具有抗血小板聚集的作用。

  丹酚酸B能够治疗冠心病。

  记忆:绿胆,担心胃血

  二、香豆素

  1.结构类型(掌握)

  香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。

  简单香豆素:多数天然香豆素成分在C-7位有含氧基团,故伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。

  呋喃香豆素:补骨脂内酯、白芷内酯

  吡喃香豆素:

  香豆素的C-6或C-8位上异戊烯基与邻位酚羟基环合成吡喃环结构,如花椒内酯。

  记忆:不服比花,简单伞

  2.香豆素的理化性质(掌握)

性状

分子量小的游离香豆素类多具挥发性和升华性

溶解性

游离香豆素类成分易溶于乙醚、氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂,也能部分溶于沸水,但不溶于冷水

内酯的碱水解

碱性条件下可水解开环,酸化即闭环恢复为内酯结构
与碱液长时间加热,再经酸化也不能环合为内酯

  香豆素显色反应(掌握)

荧光性质

在紫外光下,羟基香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光

异羟肟酸铁反应

内酯环

显红色

Gibbs 反应
2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺(Gibbs)试剂

香豆素的C-6位是否有取代基的存在,如为阳性反应表示C-6位无取代

Emerson反应
4-氨基安替比林和铁氰化钾

  3.典型化合物及生物活性(熟练掌握)

蛇床子和毛当归根

蛇床子素

抑制乙肝表面抗原

叶内酯及七叶苷

治细菌性痢疾

海棠果内酯

抗凝血

补骨脂素与长波紫外线联合

治疗银屑病和白癜风

黄曲霉毒素

引起动物肝脏的损害并导致癌变

  记忆:蛇床乙肝,七勤痢疾,白银补骨,黄曲致癌。

  三、木脂素(熟练掌握)

  木脂素的结构与分类

  木脂素是由两分子(少数为三分子或四分子)苯丙素衍生物聚合而成的一类天然化合物。

  基本C架为C6-C3

  含有木脂素类的典型化合物及生物活性

  鬼臼毒素类木脂素属于芳基四氢萘内酯木脂素,均显示强的细胞毒活性,能显著抑制癌细胞的增殖。

  五味子果实中分得的五味子素、五味子醇等属于联苯环辛烯类木脂素,具有保肝和降低血清谷丙转氨酶的作用,临床上作为治疗肝炎的药物应用。

  水飞蓟宾属于苯骈二氧六环类木脂素,又称为黄酮木脂素,具有保肝作用。

  考点:香豆素的分类

  下列属于呋喃香豆素的是

  A.伞形花内酯

  B.七叶内酯

  C.补骨脂内酯

  D.紫花前胡素

  E.茵陈内酯

  『正确答案』C

  考点:香豆素的理化性质

  香豆素的GibbS显色反应所用的试剂是

  A.4-氨基安替比林

  B.2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺

  C.无色亚甲蓝

  D.活性亚甲基

  E.α-萘酚

  正确答案』B

  考点:含有木脂素的中药

  下列含有联苯环辛烯型木脂素的中药是

  A.大黄

  B.秦皮

  C.五味子

  D.黄芩

  E.薄荷

  正确答案』C

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