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2019年初级药师考试重点知识点:苷类

中华考试网    2019-03-26   【

苷类

二、苷类

1.定义

苷的定义

熟练掌握

2.结构与典型化合物植物来源、生物活性和用途

(1)N-苷的结构特点及典型化合物

了解

(2)O-苷的结构特点及典型化合物

掌握

(3)S-苷的结构特点及典型化合物

了解

(4)C-苷的结构特点及典型化合物

掌握

3.理化性质

(1)性状

了解

(2)旋光性

了解

(3)溶解度

掌握

(4)苷键的裂解

熟练掌握

(5)检识

熟练掌握

4.提取

(1)原生苷的提取

了解

(2)次生苷的提取

了解

  一、苷的定义(熟练掌握)

  苷类又称配糖体。

  单糖的分类

  五碳糖:如D-木糖、L-阿拉伯糖

  甲基五碳糖:L-鼠李糖

  六碳糖:如D-葡萄糖

  六碳酮糖:如D-果糖

  糖醛酸:如D-葡萄糖醛酸

  双糖:如芸香糖

  记忆:我拉木,李嫁我;六葡萄,六铜锅,双云祥。

  二、苷的分类

  1.按苷元化学结构分类 分为香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黄酮苷、强心苷等。

  2.按苷在植物体内的存在状况分类

  (1)原生苷:原存在于植物体内的苷。

  (2)次生苷:原生苷水解失去一部分糖后生成的苷称为次生苷。(苦杏仁苷是原生苷,水解后形成的野樱苷就是次生苷)

  3.按成苷键的原子分类( O-苷、S-苷、N-苷和C-苷)

  (1)O-苷(掌握)

  ①醇苷:强心苷、三萜皂苷和甾体皂苷;

  ②酚苷:蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷;

  ③氰苷(α-羟基腈):苦杏仁苷;

  α-羟基腈很不稳定,立即分解为醛(或酮)和氢氰酸。

  ④酯苷:山慈菇苷A;

  ⑤吲哚苷。

  氧苷记忆:氧分一直青春

  2.S-苷:黑芥子苷、萝卜苷

  糖的半缩醛羟基与苷元上的巯基脱水缩合而成的苷称为硫苷。

  3.N-苷:腺苷和鸟苷,巴豆苷

  4.C-苷:葛根素、芦荟苷

  苷的分类记忆:

  青杏苦,指山姑,会碳根,留萝籽,纯新造。豆馅鸟蛋,同恩香氛。

  三、苷的理化性质

性状

分子量较小为无色或白色结晶,分子量较大为非结晶性的白色固体

溶解性
(掌握)

其亲水性随糖基的增多而增大,苷类在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度较大

旋光性

多数苷类呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋,因而使混合物呈右旋

  1.苷键的裂解(熟练掌握)

  (1)酸催化水解

  ①按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序:

  N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 单养留炭

  ②吡喃糖中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解:

  五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷(-COOH)

  (2)酶催化水解:酶水解具有专属性高,反应温和,可获知苷键的构型,保持苷元结构不变。

  麦芽糖酶能水解α-葡萄糖苷;

  苦杏仁酶能水解一般β-葡萄糖苷;

  纤维素酶是β-葡萄糖苷水解酶;

  转化糖酶可水解β-果糖苷键。

  记忆:麦芽爱葡,被葡味苦,被果转化

  (3)碱催化水解:适于苷元为酯苷、酚苷。

  (4)Smith降解法:此法适宜于苷元结构容易改变的苷及碳苷的水解。但此法不适用于苷元上有1,2-二醇结构的苷类。

  2.苷的检识(Molish反应)(熟练掌握)

  于供试液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加浓硫酸,使酸沉积于下层,在硫酸与供试液的界面处产生紫色环。糖类也有此反应,单糖反应较多糖、苷类更迅速。

  四、提取(了解)

  1.原生苷的提取(抑制酶的活性)

  常用的方法是采用甲醇、乙醇或沸水提取,或在药材原料中拌入一定量的无机盐(如碳酸钙)。

  2.次生苷的提取

  应利用酶的活性,促使苷酶解。可在潮湿状态下,30℃~40℃保温(酶在此温度下活性较强)发酵一定时间,使原生苷变为次生苷后再进行提取。

  考点:糖的分类

  下列属于甲基五碳糖的是

  A.甘露糖

  B.山梨糖

  C.葡萄糖

  D.果糖

  E.鼠李糖

  『正确答案』E

  考点:苷的分类

  不属于氧苷的是

  A.酚苷

  B.吲哚苷

  C.氰苷

  D.硫苷

  E.醇苷

  『正确答案』D

  考点:糖的理化性质

  下列反应属于糖的检识反应的是

  A.菲林反应

  B.多伦反应

  C.Molish反应

  D.Smith降解法

  E.Feigl反应

  『正确答案』C

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